Ко времени постройки вокзала Ярославская железная дорога работала уже около сорока лет. Владельцем дороги являлось АО Московско-Ярославской железной дороги, в конце XIX в. котрое возглавлял С.И. Мамонтов.

Именно  Мамонтов одним из первых осознал насущную необходимость в производстве подвижного сотава в России, и в 1897 г. близ станции своей родной Ярославской дороги открыл Мытищинский вагоностроительный завод — тот самый, что ныне снабжает Москву поездами метро.

Более века назад пути железной дороги непосредственно подходили  к самому вестибюлю, и таким образом, возальное здание охватывало пути подобно букве «П». Одна из ножек этой громадной буквы служило крышей перонна.

 Позже, в результате постоянных реконструкций железнодорожные пути отодвигались дальше, и колонны поддерживающие одну из ножек буквы оказались в главном зале ожидания, где и ныне вызывают удивление пассажиров.

Десятилетние реконструкции завершились лишь к середине шестидесятых прошлого века. Всё освободивщуюся площадь архитекторы А. Кулагин и Г. Матохина застроили комфортным залом ожидания.

Важно отметить, что в ходе всех реконструкций не была затронута фасадная сторона здания, что ещё раз подчеркивает её ценность. Ведь к такому фасаду не приделаешь новых строений, не надстроишь пристроек, как в случае с другими московскими вокзалами.